12 de los 15 bancas de la competencia de Primera B son dirigidas por entrenadores chilenos en el inicio de la competencia de ascenso. Los tres extranjeros son Héctor Adomaitis (Deportes Melipilla), Jurgen Press (Deportes Valdivia) y Héctor Almandoz (Deportes Copiapó).
Tras un abrupto cierre de 2019, varios equipos hicieron modificaciones de cara a la presente temporada y los planteles se rearmaron de manera urgente considerando la participación en la liguilla de enero por un cupo en Primera División. De los 15 clubes, ocho cambiaron de entrenador y siete mantuvieron los procesos de la pasada temporada.
Revisa el listado de entrenadores y las fichas individuales de los directores técnicos que comienzan al mando de los equipos.
| CLUB | ENTRENADOR | PAÍS | |
|---|---|---|---|
 | Barnechea | Cristian MUÑOZ |  |
| Curicó Unido | Francisco BOZÁN | |
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| Deportes Antofagasta | John ARMIJO | |
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 | Deportes La Serena | Héctor ALMANDOZ |  |
| Deportes Limache | Víctor RIVERO | |
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| Deportes Recoleta | Luis LANDEROS | |
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 | Deportes Santa Cruz | Hernán PEÑA | |
 | Deportes Temuco | Román CUELLO |  |
 | Magallanes | Ronald FUENTES | |
 | Rangers | Juan José LUVERA | |
 | San Luis de Quillota | Juan José RIBERA | |
 | San Marcos de Arica | Víctor BARRÍA | |
 | Santiago Morning | Luis MARCOLETA | |
| Santiago Wanderers | Francisco PALADINO | |
 | Unión San Felipe | Jonathan CANTILLANA | |
| Universidad de Concepción | Dario LEMA | |
