12 de los 15 bancas de la competencia de Primera B son dirigidas por entrenadores chilenos en el inicio de la competencia de ascenso. Los tres extranjeros son Héctor Adomaitis (Deportes Melipilla), Jurgen Press (Deportes Valdivia) y Héctor Almandoz (Deportes Copiapó).
Tras un abrupto cierre de 2019, varios equipos hicieron modificaciones de cara a la presente temporada y los planteles se rearmaron de manera urgente considerando la participación en la liguilla de enero por un cupo en Primera División. De los 15 clubes, ocho cambiaron de entrenador y siete mantuvieron los procesos de la pasada temporada.
Revisa el listado de entrenadores y las fichas individuales de los directores técnicos que comienzan al mando de los equipos.
| CLUB | ENTRENADOR | PAÍS | |
|---|---|---|---|
| Cobreloa | César BRAVO | 🇨🇱 | |
| Curicó Unido | Héctor ALMANDOZ | ||
| Deportes Antofagasta | 🇨🇱 | ||
| Deportes Copiapó | Hernán CAPUTTO | 🇨🇱 | |
| 🇨🇱 | |||
| Deportes Recoleta | Luis LANDEROS | 🇨🇱 | |
 | Deportes Santa Cruz | Felipe NÚÑEZ | 🇨🇱 |
 | Deportes Temuco | Mario SALAS | 🇨🇱 |
 | Magallanes | Ronald FUENTES | 🇨🇱 |
 | Rangers | Miguel PONCE | 🇨🇱 |
 | San Luis de Quillota | Damián MUÑOZ | 🇨🇱 |
 | San Marcos de Arica | Germán CAVALIERI | 🇨🇱 |
 | Santiago Morning | Luis MARCOLETA | 🇨🇱 |
| Santiago Wanderers | Héctor ROBLES | 🇨🇱 |
 | Unión San Felipe | Ítalo PINOCHET | 🇨🇱 |
 | Universidad de Concepción | Cristian MUÑOZ | 🇨🇱 |
